杨士奇（1365—1444），名寓，字士奇，号东里，江西泰和人。因其居地所处，时人称之为“西杨”。“三杨”中，杨士奇以“学行”见长，先后担任《明太宗实录》、《明仁宗实录》、《明宣宗实录》总裁。据《明史·艺文志》记载，其著作主要有《周易直指》十卷，《三朝圣谕录》三卷，《西巡扈从纪行录》一卷，《北京纪行录》二卷，《东里集》二十五卷，诗三卷。明人王世贞对其诗评论说：“少师韵语妥协，声度和平，如潦倒书生，虽复酬作驯雅，无复生气。”①大致概括了他的诗文特征。
杨士奇年幼时，家庭贫寒，父亲早逝，更为孤儿寡母的生活雪上加霜，其母改嫁。杨士奇随继父曾改姓罗。严酷的生活环境造就成他勤奋好学、坚韧不拔、宽容严谨的优秀品格。曾在湖广江夏（今湖北武昌）等地授徒自给。建文元年（1399），朝廷准备修撰《明太祖实录》，从社会上征集文人参加。因学行出众，杨士奇属于应征之列。由此契机，杨士奇以布衣身份进入翰林院，充当了编纂官。不久，吏部尚书张紞考察编纂工作，发现杨士奇是个难得的人才，便将其提拔为吴王府审理副。朱棣经过靖难之役登上了皇帝的宝座，为了保证政局的稳定，将杨士奇等人由翰林院选入内阁，参与国家的大政方针，同时杨士奇被晋升为翰林院侍讲，正式开始了从政的生涯。永乐二年（1404），机遇再次光顾了杨士奇，朱棣选拔他为辅助皇太子的官僚，于是他和后来的皇帝朱高炽结下了难得的师友之缘。不久，杨士奇晋升为左中允（正六品官）。永乐五年再次升任左谕德（从五品官），辅助左春坊大学士承担太子的文件往还及学习的有关事务，同时兼任翰林院侍讲，承担为皇帝讲读经史的任务。朱棣由于对《周易》情有独钟，所以对杨士奇格外尊宠，杨士奇的仕途充满了阳光与鲜花。
天有不测风云，杨士奇的仕途一度出现坎坷。朱棣即位之初，长子朱高炽、次子朱高煦、三子朱高燧皆有意争夺皇太子之位，后来几经周折，才确定长子为皇太子。朱棣却偏偏对其颇有微词，宠爱悍勇好斗的朱高煦，这样朱高煦和朱高燧公开表示不满。在这场争斗中，杨士奇自然无法置身事外，但他采取了灵活的策略。永乐九年朱棣北征回师，由于次子的谗言，有意找寻皇太子的过失，向杨士奇询问朱高炽的情况。杨士奇并不执意为皇太子辩解，只是说太子仁孝，凡有事宗庙，祭物、祭器皆亲阅，并举例说：“去年将时享，头风作，医言当汗。殿下曰：‘汗即不敢莅祭。’左右请代。斥之曰：‘上以命我，我又遣人代乎？’遂亲祭。祭毕，汗遍体，勿药病自愈。”①同时还总结说：“殿下天资高，即有过必知，知必改，存心爱人，决不负陛下托。”②无意中表彰了朱高炽宽厚仁爱的个性。结果在卷入争夺太子位的大臣中，处境较好，虽被牵连下狱，但很快被释放，不像解缙因之送了自己的性命，从而顺利地度过了自己从政生涯的多事之秋。
永乐二十二年（1424），朱棣去世，朱高炽即位，是为明仁宗，杨士奇被提拔为礼部左侍郎兼华盖殿大学士。按照封建礼仪，新皇帝应为过世的皇① 《纪录汇编》卷一二○《明诗评》。
① 张萱：《西园闻见录》卷四。
② 《明史》卷一四八《杨士奇传》。
帝服丧二十七天。期满的第二天，只有皇帝和张辅、杨士奇三人仍着丧服上朝，满朝文武皆更换服装，由此朱高炽对杨士奇更加敬爱，逐步提拔他为少保、少傅，后又命他兼任兵部尚书，开启了内阁直接插手六部具体行政事务的先例。不久，杨士奇成为内阁首辅，位次列于内阁其他同僚之上，逐渐填补了朱元璋废除丞相后留下的巨大的权力真空。
杨士奇与仁宗皇帝关系极为融洽。朱高炽特地赐给杨士奇及杨荣、金幼孜和夏原吉每人一颗银印，上刻“绳愆纠缪”的格言。杨士奇可以用此印密奏关于贵族甚至皇族胡作非为的案件，拥有了皇帝赐予的特权，对于及时有效地揭露贪污腐化、改善政治风气起到至关重要的作用。当时李庆建议朝廷将军队所属多余军马给予地方官吏，杨士奇上疏反对，朱高炽为了不使他过多树敌，故意没有批准杨士奇的奏折，而借陕西按察使陈智上奏的机会驳回李庆的建议，君臣的相得由此可见一斑。
杨士奇利用得天独厚的条件极力促使朱高炽变成一个开明有为的君主。
朱高炽监国时，御史舒仲成曾得罪过他，他即位后便想将其治罪。杨士奇认为这样做，将使言官不敢说话，朱高炽于是打消了自己的念头。大理卿虞谦、大理少卿弋谦也因上疏言事得罪朱高炽，由于杨士奇的调解才没有获罪。言路因此得以畅通，下情得以上达。朱高炽即位后，许多文武大臣歌舞升平，杨士奇却反其道而行之，让他居安思危，看到“流徙尚未归、疮痍尚未复、民尚艰食”①的社会现实。朱高炽甚为感激，特地创制了“杨贞一印”赏赐给他。朱高炽去世，杨士奇成为当然的首席顾命大臣。
洪熙元年（1425），朱瞻基继承皇位，是为宣宗，他既具备父亲的文才，又具备祖父的武略。“三杨”继续留任内阁，他们定期上朝觐见皇帝，讨论较为迫切的具体事务。他们可以直接向皇帝呈递密封的奏议，并对官员呈递的奏议提出适当的答复，供皇帝御批，内阁由此成为皇帝与六部的桥梁，控制了决策权。