1948年8月，被任命为上海经济管制督导员副手的蒋经国抵达上海，进行上海经济改革。他与“经济老虎”杜月笙之间来了一场“斗法”。
打开中国作战地图，现在国民党军队除了控制若干大城及连接各城的铁路沿线之外，黄河以北已经赤焰处处。然而，就许多中国人来说，当前头号大敌是通货膨胀，物价飞腾，而不是共产党。战争费用创造出巨额预算赤字，投机客借机操纵图利，助长通货膨胀，大火燎原。上海趸售物价由1945年9月至1946年2月，增加五倍，一年之后又涨了三十倍。政府采行各种措施，包括把工资盯住生活费用运动、冻结物价与工资，工业物资及消费物品实施配给，等等，但是统统不能奏效。一包米在1948年6月售价法币六百七十万元，8月份已涨到六千三百万元。
8月18日，国民政府颁布命令，要求老百姓交出所有的金、银及旧钞“法币”，换取新钞“金圆券”。兑换率是三百万法币换一元金圆券。同时，政府禁止工资与物价上涨，也不准罢工及示威游行。这时候，民心普遍希望（虽然还不到相信的地步）政府这次言出必行，会严格执行法令规定。政府的三大经济管制区集中在上海、广州和天津。上海管制区还涵盖南京市及江苏、浙江、安徽三省，可以说是成败利钝的考验关键。如果经济改革在上海能成功，其他各地也可能成功。
8月21日，蒋介石任命俞鸿钧为上海经济管制督导员，赋予警察权。俞鸿钧出身上海富商家庭，曾在美国密歇根大学念过研究所。不过，俞鸿钧只是名义上的督导员，蒋经国奉派担任他的副手，但大家都晓得真正担纲做事的是蒋经国。蒋介石在日记里记下：“虽然我晓得这个职位可能使经国遭到忌恨，甚至断送前程，但是我必须派他去。经国是可以承担此一任务的唯一人选。”
蒋经国8月20日抵达上海，立刻投入工作，当地英文报纸形容他是“在上海打经济战的主帅”。他第一道命令就是要王升把戡乱建国第六大队带到上海。戡建第六大队抵埠之后，蒋经国以上海市复员青年军注入，扩大编制员额，也派出其他大队分驻辖下三个省。蒋经国不信任上海市官僚，派戡建大队人员进驻各个治安机关，如上海市警察局、上海警备司令部、铁路警察局等单位。
上海各地旋即出现公告，凡检举违反经济管制者，经查属实，可以得到没收的黄金、银子、外币或囤积物资价值之三成作为奖金。老百姓也可以把密报消息，投进设在街头的建议箱，各方报告开始涌进蒋经国设在中央银行内的办公室。同时，大批青年男女亦主动支援警察及王升的戡建大队检查工作。上海街头到处突检市场、仓库、工厂囤积的物品，查核申报存货与现场实际数量是否吻合。
蒋经国和部属审阅检举函，必要时即对可疑设施突击检查。对奸商速审速决，罚款、坐牢，不予宽待。官吏贪污，刑罚最为严重。财政部一位秘书（译按，陶启明）和上海警备部两名军官 （译按，张亚尼、戚再玉）经特种刑庭判处死刑。
孔宋家族成员孔令侃在上海经营一家扬子公司，从事进出口贸易，孔令侃在商界的诨号是“南京老虎”，他和青帮首脑杜月笙关系不错。杜月笙的绰号是“大耳杜”，有时候被称为“经济老虎”。
杜月笙不但是黑社会头子，在中国银行、交通银行和上海证券交易所也位居要职。他长久以来和宋子文、孔祥熙有密切往来，传说跟蒋介石还是拜把兄弟。当经国抵达上海时，杜月笙请他吃饭，小蒋婉谢。杜月笙可不习惯被人这样谢绝。
另一只“老虎”是杜月笙的“外甥”万墨林，因为日本占领时期从米粮上赚得大钱，绰号“米粮老虎”。蒋经国的检查小组一开始就逮捕万墨林，罪名是非法囤积稻米，迫使米价上扬，不当侵占政府米谷贷款。蒋经国更放胆逮捕了杜月笙的儿子杜维屏，理由是投机炒作、囤积居奇，非法在股市交易。同一天（9月3日），他逮捕了一家棉纺厂和一家香烟公司经理，宋子文投资的永安棉纺厂经理也不能幸免，甚至棉布商公会、纸商公会、食用油商公会以及米商公会会长，统统抓起来。戡建大队喊出“我们只打老虎，不拍苍蝇”的口号，赢得“打虎队”的美誉。
蒋经国命令各业公会会长转令会员厂商，“以8月19日的市价，将货品上市供销”。譬如，永安就被控，在实施物价管制后，把生产的布匹囤积在仓库。除了杜维屏等少数人之外，这些商人准予交保释回。次日，又有许多商界闻人一一被请进牢房。9月7日，上海银行公会同意，市内全体商业银行把持有的外币和金块交给中央政府。蒋经国掌握情报后，赶往南京，坚持逮捕财政部钱币司司长戴铭礼。据报导，戴铭礼供出许多高级官员和金融界人士，非法由上海的银行私运外币、黄金到香港。
上海的外侨对于这些表现大为赞佩。英文《华北日报》9月11日指出：“过去三星期的经验，让老百姓觉得现况有了更张，产生相当大的希望。”
此时，经济改革实施已近一个月，物价明显稳定下来。这段期间趸售物价指数，只上升了百分之六，有三千多名套利者被捕。但是，蒋经国认定通货膨胀不是关键问题，国民党若要扭转颓势，唯一的方法是不再扮演既得利益团体的政党，要再度成为社会革命政党。9月12日，他在上海体育场对五千名复员青年军群众演讲，并率领群众唱《两只老虎》歌曲，呼喊口号“打倒奸商、投机客！”“搞革命！”“扫除腐败势力！”全场热情澎湃。
蒋经国明白宣示，他的目标不只是控制住物价，还要终结全国财富分配不均的问题。他在演讲中只有一次提到“共匪”，讲话重点集中在富人的巧取豪夺：
我们过去和外国敌人……帝国主义者……作战，现在我们在国内有了新敌人，就是乡村的土豪劣绅、城市里的奸商、投机客……政府颁布的经济新政策，不仅只是法令，也有心发动社会革命运动，象征着实现民生主义的开端。稳定物价只是技术工作，我们的目标是终止财富分配不均。明白地说，我们应该防止富者愈富，贫者愈贫的现象。
有人批评说，经济管制可能迫使工厂关门，蒋经国提出驳斥：“有钱能买香水、吃许多猪肉的人毕竟是少数。如果猪肉、香水从市面上消失，没有什么问题。只要老百姓不饿肚子，所有的百货公司、大餐厅关了门，不会有问题。”
蒋经国在日记里对富人的不齿更加鲜明，他写下：“他们的财富和洋房，是建立在人民的骨骸上。”他向商界保证，政府会持续保护私有财产、鼓励民间企业，但是他也抨击“所谓的经济学家声称，要解决经济问题，就应从经济观点着手”的看法。他说，这种人错了，“经济结构是以社会、政治力量为基础”。